Al crecer en una familia dedicada al sector de la construcción, Terry Bailey pasó gran parte de sus primeros años en obras y alrededores de proyectos de construcción. Más adelante, comenzó a trabajar en el negocio familiar durante su adolescencia y continuó haciéndolo en su vida adulta.
Fue en esas obras donde Terry aprendió los lemas de su familia y forjó su ética de trabajo:
Llega temprano. Trabaja duro. Haz lo correcto.
Gracias a sus antecedentes, Terry comprende de primera mano las exigencias del trabajo en la construcción, así como la importancia de la precisión y la atención al detalle en este sector. También entiende que las necesidades de las personas deben estar por encima de cualquier plan de negocios o margen de ganancias.
Aunque pasó muchos veranos de su adolescencia trabajando en obras de construcción, el padre de Terry siempre lo animó a buscar un camino profesional diferente. Siguiendo ese consejo, Terry decidió asistir a la universidad después de terminar la preparatoria, en lugar de incorporarse directamente al trabajo en la construcción.
En la Universidad de California en Santa Bárbara, Terry comenzó estudiando Economía. Sin embargo, pronto se dio cuenta de que la universidad no era el camino que quería seguir en ese momento. Posteriormente se afilió a la AFL-CIO para obtener su afiliación sindical y comenzó a trabajar para su padre como obrero de la construcción.
Además, emprendió su propio negocio: una empresa de diseño y construcción de jardines. El paisajismo sigue siendo una de las grandes pasiones de Terry, y hasta el día de hoy dedica gran parte de su tiempo libre a trabajar en el jardín de su familia
Durante un tiempo, Terry estudió diseño paisajístico en el Instituto Politécnico de California. Acabó abandonando ese camino por una atracción aún mayor: cumplir su sueño infantil de ser abogado. Lector voraz desde la infancia, a Terry le encantaba aprender sobre el presidente Abraham Lincoln, que dominaba los discursos y los debates y logró la justicia social a través de una larga carrera en derecho antes de convertirse en político. Terry luchó con un impedimento del habla durante toda su infancia y los dibujos de Lincoln como persona que se esforzaba por corregir los errores y lo hacía utilizando sus dotes de gran escritor y orador, inspiraron a Terry de niño a convertirse en abogado, igual que Lincoln. Decidió que había llegado el momento de hacer realidad ese sueño.
